بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها: پایان نامه ارشد شیمی آلی

بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها: پایان نامه ارشد شیمی آلی

سری جدیدی از پایان نامه های رشته شیمی در گرایش های مختلف آن را برای دانلود کاربران و دانشجویان دانشکده های علوم پایه قرار میدهیم . پایان نامه حاضر با عنوان بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها  در گرایش شیمی آلی  با فرمت ورد (قابل ویرایش) معرفی میگردد.

چکیده تحقیق بررسی واکنش بین اسیدهای آلی با استرهای استیلنی در حضور ایزوسیانیدها :

واکنش ساده و تک ظرفی و سه جزیی بین دی آلکیل استیلن کربوکسیلات ها و آلکیل ایزوسیانیدها در حضور دی هیدروپیریمیدین دی اون ها منجر به تشکیل مشتقات تری آزا اسپایرو دی کربوکسیلات می گردد.

 

واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها

  مقدمه

گرچه ايزوسيانيدها در سال ۱۸۵۹ ميلادي از ادبيات شيمي سر برآوردند، اما حدود يك قرن جاي پاي ايزوسيانيدها در متون شيمي خالي بود، بطوريكه تعداد ايزوسيانيدهاي شناخته شده حتي به يك دو جين هم نمي‌رسيد. از سال ۱۸۵۹ با سنتز اتفاقي آليل ايزوسيانيد لايك[۱]   شيمي ايزوسيانيدها آغاز شد، هشت سال بعد گاتير  [۲] آلكيل ايزوسيانيدها را سنتز كرد و در همان زمان هموفان [۳] روش جديدي براي تهيه ايزوسيانيدها از واكنش آمين‌هاي نوع اول، كلروفرم و پتاسيم هيدروكسيد معرفي نمود [۴].

در سال ۱۹۲۱، پاسريني [۵] اولين واكنش چند جزئي ايزوسيانيدها را معرفي كرد. اگر چه قرن آغازين شيمي ايزوسيانيدها شامل پيشرفت‌هاي مهمي بود ولي در مجموع اين دوره، بخش نسبتاً تهي از شيمي ايزوسيانيدها محسوب مي شود.

در سال ۱۹۸۵ دوره جديدي از شيمي ايزوسيانيدها آغاز گرديد[۶]. زيرا از آن پس ايزوسيانيدها به طور معمول قابل سنتز شده و كمي بعد از آن نيز واكنش چهار جزيي يوگي [۷] كشف و معرفي شد و مرجع و منشاء پژوهش‌هاي زيادي گرديد.

در سال ۱۹۹۱ با انتشار اولين مقاله مروري [۸] در زمينه ايزوسيانيدها به نوعي پايان دوره دوم شيمي اين تركيبات اعلام شد، پس از اين دوره كارهاي بوسيو  و همكارانش[۹] براي سنتز مولكول‌هاي غير معمول از طريق انواع جديدي از واكنش چند جزئي ايزوسيانيدها آغاز گر عصر نوين شيمي ايزوسيانيدها شد. معرفي واكنش هفت جزئي ايزوسيانيدها [۱۰] و نيز انواع ديگري از واكنش‌هاي پنج تا نه جزئي كه از تلفيق واكنش چهار جزئي يوگي با واكنش‌هاي ديگر حاصل شده بودند [۱۱] انگيزه‌هاي نويني براي پژوهش در اين زمينه ايجاد كرد.

قبل از جدا سازي كاربنهاي پايدار، ايزوسيانيدها تنها گروه از تركيبات آلي پايدار با كربن دو ظرفيتي تلقي شدند. شيمي ايزوسيانيدها بطور كلي از شيمي ساير تركيبات آلي متفاوت است، همة واكنش‌هاي ايزوسيانيدها بر روي كربن دو ظرفيتي انجام شده و آنرا تبديل به كربن چهار ظرفيتي مي نمايند و همين عامل جلو برنده  در واكنش ايزوسيانيدها  تلقي مي‌شود.

در واكنش هاي معمول شيمي، اغلب يك يا دو واكنشگر واكنش داده و فرآوردة نهايي را بدست مي دهند. ايزوسيانيدها  از جمله تركيباتي اند كه همانند يك ميخ چند محوري، قادرند در واكنش هاي چند جزئي كه در آن بيش از دو واكنشگر فرآوردة نهايي را ايجاد مي‌كنند، شركت نمايند.

 

فهرست مطالب

چکیده……………………………………………………………………………………………..۱

فصل اول: واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها

۱ـ۱ـ مقدمه ………………………………………………………………………………………. ۳

۱ـ۲ـ ساختار مولکولی ايزوسيانيدها……………………………………………………………. ۵

۱ـ۳ـ خواص فیزیکی وسمیت ایزوسیانیدها………………………………………………………۶

۱-۴- روشهای تهیه ايزوسيانيدها……………………………………………………………….. ۷

۱-۵- شیمی ایزوسیانیدها و واکنشهای آنها………………………………………………………۸

۱-۶- واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها………………………………………………………۱۰

۱-۶-۱- واکنشهای چند جزیی………………………………………………………………….۱۰

۱-۶-۲- ویژگیهای واکنش چند جزیی………………………………………………………….۱۲

۱-۶-۲-۱- تبديل مولكول هاي كوچكتر به مولكول‌هاي بزرگتر در يك مرحله………………۱۲

۱-۶-۲-۲-  رهيافتي با ماهيت تك ظرفي………………………………………………………۱۲

۱-۶-۳- كتابخانه‌هاي شيميايي………………………………………………………………….۱۳

۱-۶-۴- مفهوم اتحاد واكنشهاي چند جزيي…………………………………………………… ۱۳

۱-۶-۵-  بهينه سازي واكنش‌هاي چند جزیي………………………………………………….۱۴

۱-۷- معرفي واكنش‌هاي چند جزيي از ايزوسيانيدها…………………………………………۱۵

۱-۷-۱- واكنش چهار جزيي همو يوگي……………………………………………………….۱۵

۱-۷-۲- واكنش سه جزيي از ايزوسيانواستاميدها……………………………………………..۱۶

۱-۷-۳- واكنش‌هاي چند جزيي از ۳، ۳- (دي متيل آمينو) -۱- ايزوسيانو آكريلات‌ها……..۱۷

۱-۷-۴- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها در آب………………………………………….۲۰

۱-۷-۵- سنتز – هيدروكسي و – كتوآميدها براساس واكنش‌هاي چند جزيي از ايزوسيانيدها……۲۲

۱-۷-۶- واكنش يوگي- اشينگر…………………………………………………………………۲۳

۱-۷-۷- واكنش‌هاي چند جزيي از ايزوسيانيدها  براساس آمينو اسيدها……………………..۲۴

۱-۷-۸- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها- حلقوي شدن…………………………………..۲۷

۱-۷-۹- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها – واكنش هك…………………………………..۲۷

۱-۷-۱۰- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيد‌ها- واكنش ويتيگ………………………………۲۸

۱-۷-۱۱- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني…………………………..۲۹

۱-۷-۱۱-۱- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضور آلدهيدها…۲۹

۱-۷-۱۱-۲-  واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضور كتون‌ها…۳۰

۱-۷-۱۱-۳- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضورايمين‌ها…..۳۱

۱-۷-۱۱-۴- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضور NH – اسيدها………….۳۲

۱-۷-۱۱-۵- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضور OH– اسيدها………..۳۵

۱-۷-۱۱-۶- واكنش‌هاي چند جزيي ايزوسيانيدها با تركيبات استيلني در حضور CH– اسيدها……۳۷

۱-۸- کاربرد واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها در شیمی دارویی………………………….۳۹

فصل دوم : بخش تجربی

۲-۱- دستگاه ها و مواد مورد استفاده………………………………………………………….۴۱

۲-۲- روش هاي تهيه محصولات سنتز شده………………………………………………….۴۱

۲-۲-۱- روش تهيه دی هیدروپیریمیدین دی اون ۳٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫٫۴۱

۲-۲-۲- بهينه سازي…………………………………………………………………………..۴۲

۲-۲-۳- روش عمومی برای تهیه ترکیبات (۴a-b) ………………………………………….42

۲-۳-ارائه مكانيسم پیشنهادی……………………………………………………………………۴۳

۲-۴- اطلاعات طیفی …………………………………………………………………………. ۴۵

 

فصل سوم : بحث و نتیجه گیری

۳-۱- تحلیل ساختار مشتق ۶a………………………………………………………………….48

۳-۲- نتیجه گیری……………………………………………………………………………….۴۹

پیوست……………………………………………………………………………………………۵۰

منابع و ماخذ……………………………………………………………………………………..۵۵

چكيده انگليسي…………………………………………………………………………………..۶۲

 

فهرست پیوست ها

پیوست ۱-۱- طیف IR مربوط به محصول ۶a………………………………………………51

پیوست ۱-۲- طیف ۱H-NMR مربوط به محصول ۶a…………………………………….52

پیوست ۲-۱- طیف IR مربوط به محصول ۶b………………………………………………53

پیوست ۲-۲- طیف ۱H-NMR مربوط به محصول ۶b…………………………………….54

 

 

مراحل خرید فایل دانلودی
اگر محصول را می پسندید لطفا آنرا به اشتراک بگذارید.

دیدگاهی بنویسید

0